Né le 1er novembre 1986, Penn Badgley est originaire de Baltimore mais a passé son enfance entre Richmond (Virginie), Seattle et Washington. A Seattle, il intègre une station de radio pour enfants où il fait des voix. C’est grâce à ses premières expériences qu’il découvre sa passion pour la comédie. En 1999, il déménage à Hollywood avec sa mère et décroche son premier rôle : une petite apparition dans la série Will and Grace. Pendant quelques années, il va continuer à faire de petites apparitions dans des séries plus ou moins connues comme Papa s’en mêle, Les Feux de l’amour, Les Frères Garcia, Ce que j’aime chez toi,… Puis il décroche un premier rôle régulier en 2003 dans la série Do Over. Malheureusement, la série sera arrêté au bout de 15 épisodes. Il lui faudra attendre 2004 avant de renouer avec le succès en intégrant le casting de la série The Mountain (La Famille Carver chez nous) puis celui de The Bedford Diaries. Pas de chance : là encore, tout se terminera après quelques épisodes. En 2006, il fait ses premiers pas au cinéma dans le film John Tucker doit mourir, un film pour ados où il donne la réplique à Sophia Bush et Jesse Metcalfe. Mais c’est en 2007 que Penn sort de l’ombre en obtenant l’un des rôles titres de la série Gossip Girl. Il incarne en effet Dan Humphrey.